Αστυπάλαια ή Χώρα: Πρωτεύουσα και λιμάνι του νησιού, χτισμένη σε λόφο που εισχωρεί στη θάλασσα . Στην κορυφή δεσπόζει το Κάστρο με τη σκούρα ντόπια πέτρα, από όπου ξεπροβάλλουν οι κατάλευκοι τρούλοι της Ευαγγελίστριας και του Αγίου Γεωργίου. Γύρω του κατάλευκα σπίτια με μπλε πορτοπαράθυρα και ξύλινα κάγκελα στα μπαλκόνια. Ανάμεσά τους, εκκλησίες και θολωτά εκκλησάκια. Στον αυχένα του λόφου, οκτώ ανεμόμυλοι, ξεχωριστό στολίδι της Χώρας
Πέρα Γυαλός: Bρίσκεται στην καρδιά της πρωτεύουσας που για πολλά χρόνια υπήρξε το κεντρικό λιμάνι του νησιού. Σήμερα αποτελεί ένα πολύ όμορφο μέρος για διαμονή, ιδιαιτέρως για τους επισκέπτες που διαθέτουν σκάφος, καθώς διαθέτει μια ολοκαίνουργια και υπερσύγχρονη μαρίνα
Ανάληψη ή Μαλτεζάνα: Παραθαλάσσιο χωριό με ωραία αμμουδιά που βρίσκεται απλωμένο σε μικρή κοιλάδα στο Έξω Νησί. Το δεύτερο όνομα Μαλτεζάνα, παραπέμπει στους πειρατές που αλώνιζαν στο Αιγαίο και έβρισκαν καταφύγιο στους κλειστούς όρμους του νησιού. Ο παραθεριστικός οικισμός αγκαλιάζει τον όρμο με τον μακρύ μόλο, όπου αράζουν τα ψαροκάικα και φτάνει μέχρι τα περιβόλια και τα αμπέλια.